Jacoba van Heemskerck brengt haar jeugd door op het landgoed De Bese in Dalfsen. Haar vader, jonkheer van Heemskerck van Beest, is een gepensioneerde marineman die zeestukken schildert. Haar eerste tekenlessen krijgt Jacoba van haar vader. Daarna heeft ze verschillende leermeesters, onder wie Ferdinand Hart Nibbrig en – in Parijs –  Eugène Carrière. In 1912 komt Jacoba in aanraking met Herwarth Walden, de oprichter van de Duitse galerie en het bijbehorende tijdschrift Der Sturm. Met Walden onderhoudt Jacoba een jarenlang en intensief contact. Walden nodigt haar uit voor de Erster Deutscher Herbstsalon. Hierna verbindt Jacoba zich exclusief aan Der Sturm. Hoewel dit contact onmiskenbaar van invloed is geweest ontwikkelt Van Heemskerck zich op een zeer eigen manier. Vooral door haar gebruik van motieven die aan de zee (en aan Domburg) ontleend zijn, onderscheidt zij zich van de Duitse expressionisten. Vanaf oktober 1914 geeft Jacoba haar schilderijen nummers in plaats van titels zodat de beschouwer niet afgeleid wordt door het onderwerp, en zich kan richten op de kracht van het beeld.